В эрленмейере объёмом 100 мл с обратным шариковым холодильником растворяют 3.5 мл (0.025 моль) 1-метилнафталина в 25 мл циклогексана. После добавляют 4.8 гр. (0.0275 моль) N-бромосукцимида и 0.1 гр 1,1'-азобисциклогексанкарбонитрила. Всю смесь желтоватого цвета перемешивают с нагревом в течение 2-х часов. В процессе реакции цвет раствора поменялся до желто-оранжевого. Происходит соответствующая реакция:
Реакция протекает механизмом свободных радикалов.
Инициация:
Пропагация:
Терминация:
За процессом реакции следят с помощью тонкослойной хроматографии, когда элюент состоит из 10% объёма дихлорметана и 90% объёма петролейного эфира. Берут каплю из раствора и сравнивают с каплей исходного вещества, 1-метилнафталина, предварительно растворённого в 10 мл элюента. Первую пробу делают через час, последующие через каждые полчаса. Полученный продукт сравнивают с реагентом. Поскольку 1-(бромометил)-нафталин более полярный в сравнении 1-метил-нафталином, то он будет медленнее подниматься по хроматографии.
Заканчивают реакцию тогда, когда на тонкослойной хроматографии в капле продуктов не будет видно пятна реагента. Индикатором для выявления продукта и реагента служит свет УВ лампы.
По окончанию реакции охлаждают раствор и отфильтровывают появившийся во время реакции осадок сукцинимида. Из фильтрата испаряют в эвапораторе весь циклогексан. Выделяется жирноватая жидкость желтоватого цвета.
Чтобы полностью избавиться от остатков сукцинимида полученную жидкость пропускают через силикогельную колонну высотой в 5-7 см. Промывают колонну петролейным эфиром, проверяя каждую пробирку на тонкослойной хроматографии. Выходит около 13 пробирок, наполненных на три четверти раствором. Вещество должно находиться с 3-ей по 12-ую пробирку.
Во всех пробирках, где с помощью тонкослойной хроматографии был выявлен продукт. Раствор переливают в 250 мл колбу и в эвапораторе испаряют растворитель при 60-80oC. После испарения всего растворителя получают жирноватую жидкость желтоватого цвета, которую охлаждают до выпадения желтоватых кристаллов.
Дополнительный способ очистки продукта, перекристаллизация. Неочищенный 1-бромометилметил нафталин растворяют в минимальном объёме этанола и добавляют немного активированного угля. Раствор нагревают до кипения. После чего отфильтровывают от активированного угля и капля за каплей добавлять холодной дист. воды до помутнения фильтрата. Осадок отфильтровывают.
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи. [ Регистрация | Вход ]