★☆★Добро пожаловать на сайт химической технологии и органического синтеза!★☆★
Каталог статей
Меню сайта

Поиск

Категории раздела
Мои статьи [18]
Описание различных опытов
Химическая технология [12]
Основы и азы по химической технологии

Наш опрос
Оцените мой сайт

[ Результаты · Архив опросов ]

Всего ответов: 266

Статистика


Приветствую Вас, Гость · RSS 02 Июл 2020, 22:44:28

Главная » Статьи » Мои статьи

Реакция Виттига-Хорнера со способом катализа фазового перехода. Синтез транс, транс-1-пара-бромфенил-4-фенил-1,3-бутадиена.
Способ синтезирования алкенов из альдегидов или кетонов. Преимущество реакции Виттига-Хорнера от элиминации заключается в синтезировании одного специфического алкена, а не смеси двух или более.
 
Синтез проходит в двух стадиях. Первая - синтез эфира фосфоната и вторая - реакция между эфиром фосфоната и альдегидом.

1.Синтез эфира фосфоната.
 
В трехгорлую колбу объёмом в 100 мл, с обратным шариковым холодильником, охлаждаемым воздухом и термометром, добавляют 10 гр пара-бромбензил бромида и 7.7 мл. триэтилфосфита. Содержимое колбы перемешивают и делают рефлюкс в течение 90 минут при температуре в 190-200oC. Следует учесть, что элиминация бромэтана происходит при 140
oC:


2.Синтез транс, транс-1-пара-бромфенил-4-фенил-1,3-бутадиена.

В колбу с эфиром фосфоната добавляют 3.14 мл коричного альдегида, 25 мл толуола, 20 мл 50% раствора гидроксида натрия и 0.37 гр. катализатора тертбутиламмония йодида. Делают рефлюкс  раствора в течение 30 минут. Цвет раствора меняется от светло желтого до темно коричневого. Приготовленный раствор переливают в колбу, с заранее приготовленным раствором из 20 мл толуола, 20 мл 50% водного раствора гидроксида натрия и 0,37 гр. катализатора тетрабутиламмония йода. Катализатор способствует переносу ионов гидроксида из водной фазы в органическую. Приготовленному раствору делают рефлюкс с перемешиванием в течение 30 минут. Окраска раствора меняется до темно коричневого цвета.



После охлаждения раствора, его разделяют на две фазы делительной воронкой. Верхняя органическая и нижняя водная. Органическую фазу еще раз промывают 10 мл дистиллированной водой и выпаривают весь раствор толуола. Полученную затвердевшую массу краснокирпичного цвета проверяют на тонкослойную хроматографию. Элюент состоит из пяти частей объема дихлорметана и одной части объема петролейного эфира. Полученную массу сопоставляют с двумя реагентами*, пара-бромбензил бромидом и коричным альдегидом.
 
Готовят делительную колонну из силикагеля с тем же составом элюента. После чего полученную массу растворяют в элюенте и промывают ей колонну. В результате выходит около 30 пробирок. Каждая пробирка заполнена раствором примерно  на три четверти. Продвижение вещества по колонне проверяют с помощью тонкослойной хроматографии. В результате на анализ были взяты одна фракция из первых пробирок: 2-4.

Индикатором продвижения служит ультрафиолетовая лампа.

Выбранная фракция переливается в отдельную колбу и выпаривается. В результате в фракции выделилось твердое вещество желтого цвета.

Выход продукта 59.55%

Т.п.=132oC.

Спектр H-NMR: (200MHz CDCl3) δ(ppm)= 6.563-6.732 (2H, dd, J=3Hz, =CH-CH=), 6.874-7.083 (2H, 3d+2s, J=2.8Hz, -CH=), 7.165-7.542 (9H, m, aryl).

Литр-ра: C. Piechucki, Synthesis, 1976 (3), 187.

Категория: Мои статьи | Добавил: C2H5OH (01 Дек 2011)
Просмотров: 2912 | Комментарии: 2 | Теги: пара-бромбензил бромид, коричный альдегид, транс-1-пара-бромфенил-4-фенил-1, PTC, 3-бутадиен, транс, реакция Виттига-Хорнера, эфир фосфоната | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 2
2 C2H5OH   [Материал]
Катализ фазового перехода PTC.
Способ реагирования субстрата, хорошо растворимого только в одной жидкой фазе и плохо растворимого в другой. Для перемещения данного субстрата используют вещество, катализатор, способное хорошо растворятся в двух разных фазах. Такими катализаторами являются четвертичные соли аммония с длинными углеводородными цепочками. Углеводородные цепочки способствуют катализатору растворяться в органической фазе, а положительный заряд на атоме азота в водной. Кроме того это вещество способно перемещать субстрат, отрицательные ионы, с водной фазы в органическую.

1 C2H5OH   [Материал]
*при сопоставлении полученных продуктов и реагентов, не был учтен эфир фосфоната, приготовленный в первой стадии.

Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]
Форма входа


Наши баннеры
Вид баннера на сайт:

Химическая технология и органический синтез


Код баннера на сайт:


Вид баннера на чат:

Общение для всех


Код баннера на чат:


Поделиться

Доска объявлений

Друзья сайта

Посетители
Новички
0897034112vlad)))))
НиколаевEfimovasKP

Последние посетители


Copyright MyCorp © 2020
Хостинг от uCoz