★☆★Добро пожаловать на сайт химической технологии и органического синтеза!★☆★
Каталог статей
Меню сайта

Поиск

Категории раздела
Мои статьи [18]
Описание различных опытов
Химическая технология [12]
Основы и азы по химической технологии

Наш опрос
Оцените мой сайт

[ Результаты · Архив опросов ]

Всего ответов: 266

Статистика


Приветствую Вас, Гость · RSS 02 Июл 2020, 22:19:08

Главная » Статьи » Мои статьи

Реакция свободных радикалов. Синтез 1-(бромометил)-нафталина.
В эрленмейере объёмом  100 мл с обратным шариковым холодильником растворяют 3.5 мл (0.025 моль) 1-метилнафталина в 25 мл циклогексана. После добавляют 4.8 гр. (0.0275 моль) N-бромосукцимида и 0.1 гр 1,1'-азобисциклогексанкарбонитрила. Всю смесь желтоватого цвета перемешивают с нагревом в течение 2-х часов. В процессе реакции цвет раствора поменялся до желто-оранжевого. Происходит соответствующая реакция:

Реакция протекает механизмом свободных радикалов.

Инициация:


Пропагация:

Терминация:



За процессом реакции следят с помощью тонкослойной хроматографии, когда элюент состоит из 10% объёма дихлорметана и 90% объёма петролейного эфира. Берут каплю из раствора и сравнивают с каплей исходного вещества,  1-метилнафталина, предварительно растворённого в 10 мл элюента. Первую пробу делают через час, последующие через каждые полчаса. Полученный продукт сравнивают с реагентом. Поскольку 1-(бромометил)-нафталин более полярный в сравнении 1-метил-нафталином, то он будет медленнее подниматься по хроматографии.

Заканчивают реакцию тогда, когда на тонкослойной хроматографии в капле продуктов не будет видно пятна реагента. Индикатором для выявления продукта и реагента служит свет УВ лампы.

По окончанию реакции охлаждают раствор и отфильтровывают появившийся во время реакции осадок сукцинимида. Из фильтрата испаряют в эвапораторе весь циклогексан. Выделяется жирноватая жидкость желтоватого цвета.

Чтобы полностью избавиться от остатков сукцинимида полученную жидкость пропускают через силикогельную колонну высотой в 5-7 см. Промывают колонну петролейным эфиром, проверяя каждую пробирку на тонкослойной хроматографии. Выходит около 13 пробирок, наполненных на три четверти раствором. Вещество должно находиться с 3-ей по 12-ую пробирку.

Во всех пробирках, где с помощью тонкослойной хроматографии был выявлен продукт. Раствор переливают в 250 мл колбу и в эвапораторе испаряют растворитель при 60-80oC. После испарения всего растворителя получают жирноватую жидкость желтоватого цвета, которую охлаждают до выпадения желтоватых кристаллов.

Выход продукта: 51.64%

Спектр H-NMR: (200MHz CDCl3) δ(ppm)= 4.925 (2H, s, -CH2Br), 7.360-7.436 (1H, t, aryl), 7.523-7.629 (3H, m, aryl), 7.819-7.907 (2H, t, aryl), 8.137-8.180 (1H, d, aryl).

Лит-ра:
Категория: Мои статьи | Добавил: C2H5OH (08 Ноя 2011)
Просмотров: 1313 | Комментарии: 1 | Теги: ABCN, БСИ, 1-(бромометил)-нафталин, N-Бромсукцинимид, 1-метил-нафталин, NBS, 1'-азобисциклогексанкарбонитрил, силика гель | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 1
1 C2H5OH   [Материал]
Дополнительный способ очистки продукта, перекристаллизация.
Неочищенный 1-бромометилметил нафталин растворяют в минимальном объёме этанола и добавляют немного активированного угля. Раствор нагревают до кипения. После чего отфильтровывают от активированного угля и капля за каплей добавлять холодной дист. воды до помутнения фильтрата. Осадок отфильтровывают.

Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]
Форма входа


Наши баннеры
Вид баннера на сайт:

Химическая технология и органический синтез


Код баннера на сайт:


Вид баннера на чат:

Общение для всех


Код баннера на чат:


Поделиться

Доска объявлений

Друзья сайта

Посетители
Новички
0897034112vlad)))))
НиколаевEfimovasKP

Последние посетители


Copyright MyCorp © 2020
Хостинг от uCoz