★☆★Добро пожаловать на сайт химической технологии и органического синтеза!★☆★
Каталог статей
Меню сайта

Поиск

Категории раздела
Мои статьи [18]
Описание различных опытов
Химическая технология [12]
Основы и азы по химической технологии

Наш опрос
Оцените мой сайт

[ Результаты · Архив опросов ]

Всего ответов: 266

Статистика


Приветствую Вас, Гость · RSS 04 Июл 2020, 17:55:10

Главная » Статьи » Мои статьи

Нуклеофильное замещение. Синтез тертбутилхлорида.
Используется при синтезе пестицидов, фармацевтических препаратов и других химических продуктов.

В эрленмейер объёмом в 250 мл наливают 16 мл теплого терт-бутилового спирта и 42,5 мл концентрированной 32% соляной кислоты. Для обогащения раствора ионами хлора добавляют 5 гр хлорида кальция. Весь раствор перемешивают в течение 20 минут. Реакция происходит по механизму SN1:
 


В этой реакции гидроксильная группа трудно отделяется от молекулы и, чтобы ее отделить, добавляют концентрированную кислоту, которая преобразует эту группу в воду. Вода в отличие от гидроксильной группы легко отщепляется от молекулы и тем самым возникает третичный карбокатион. Такой ион довольно таки устойчивый в сильном полярном растворителе как вода и продолжает реагировать с анионом хлора в получении галогеналкана.

Две получившиеся фазы разделяют с помощью делительной воронки. Нижняя фаза это водный раствор не среагировавшей соляной кислоты и спирта. Верхняя фаза это органический раствор, включающий в себя тертбутихлорид, остатки спирта и кислоты. Органическую фазу переливают в эрленмейер объёмом в 100 мл и добавил 10 мл 5% водного раствора гидрокарбоната натрия, чтобы нейтрализовать остатки кислоты. Желательно проводить нейтрализацию в эрленмейере чтобы сразу избавиться от появляющегося углекислого газа:  



После нейтрализации органической фазы, снова отделяют в делительной воронке от водного раствора и промывают пару раз дистиллированной водой, чтобы удалить остатки поваренной соли. Не рекомендуется промывать галогеноалканы водой из крана, дабы не спровоцировать обратную реакцию получения спирта. После отделения водного раствора от органического, добавляют в органический раствор 2.5 гр. хлорида кальция, который приклепляет к себе 6 молекул воды и таким образов высушивает органический раствор, образуя гидрат: 



После высушивания, раствор  отфильтровывают через фильтрационную бумагу в колбу объемом 50 мл для последующей перегонки. Перегонку делают, чтобы избавиться от остатков спирта, который не среагировал. Когда температура поднялась к 50oC и стабилизировалась, собирают органическое вещество в отдельную колбу. Перегонка требовалась чтобы отделить не только спирт от галогеналкана, но также и более летучие вещества, как например алкены, которые могли появиться вследствие нагретого спирта.

Выход продукта: 53.85%

Показатель преломления n=1.3727

Лит-ра: Vogel’s Textbook of practical organic chemistry, 5th Ed.  Procedure 5.49 Page 556.
Категория: Мои статьи | Добавил: C2H5OH (03 Июл 2011)
Просмотров: 813 | Теги: нуклеофильное замещение, SN1, тертбутанол, галогеноалкан | Рейтинг: 0.0/0
Всего комментариев: 0
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]
Форма входа


Наши баннеры
Вид баннера на сайт:

Химическая технология и органический синтез


Код баннера на сайт:


Вид баннера на чат:

Общение для всех


Код баннера на чат:


Поделиться

Доска объявлений

Друзья сайта

Посетители
Новички
0897034112vlad)))))
НиколаевEfimovasKP

Последние посетители


Copyright MyCorp © 2020
Хостинг от uCoz