★☆★Добро пожаловать на сайт химической технологии и органического синтеза!★☆★
Каталог статей
Меню сайта

Поиск

Категории раздела
Мои статьи [18]
Описание различных опытов
Химическая технология [12]
Основы и азы по химической технологии

Наш опрос
Оцените мой сайт

[ Результаты · Архив опросов ]

Всего ответов: 266

Статистика


Приветствую Вас, Гость · RSS 04 Июл 2020, 19:16:14

Главная » Статьи » Мои статьи

Электрофильное замещение в бензольном кольце. Синтез пара-броманилина.
Синтез состоит из трех частей - прикрепление защитной группы к анилину, бромирование и удаление защитной группы.

1.Прикрепление защитной группы. Синтез ацетанилида.

В эрленмейер объёмом в 250 мл. добавляют 25 мл. стопроцентной уксусной кислоты, 12 мл уксусного ангидрида и 10 мл. анилина. перемешивают смесь в течение пяти минут и после добавляют около 100-200 мл. ледяной воды для выпада белого осадков. После отфильтровывают воронкой бюхнера и высушивают бумагой. Сухой продукт в виде белых кристаллов со слегка металлическим блеском.  




Выход продукта: 94.50%

2.Бромирование.
 
В эрленмейер объёмом в 100 мл. добавляют 25 мл. стопроцентной уксусной кислоты и растворяют в ней 5 гр. полученного ацетанилида. В отдельный эрленмейер объёмом в 25 мл. добавляют 25 мл. стопроцентной уксусной кислоты и растворяют в ней около 2.5 мл. чистого брома. Весь процесс желательно осуществлять в вытяжном шкафу, поскольку пары брома очень токсичны. Пластиковой пипеткой добавляют по каплям в раствор ацетанилида бром. Реакция очень экзотермична и поэтому требует постоянного смешивания:

 
 


В процессе бромирования, раствор из желтовато-прозрачного переходит в ярко оранжево-мутный. Колбу оставляют на 15 минут, после чего добавляют около 50-60 мл. ледяной воды для выпада осадка. Чтобы нейтрализовать не среагировавший бром, добавляют метабисульфид натрия до полного исчезновения оранжевого цвета. В конце раствор приобретает белый цвет. Получившийся осадок отфильтровывают воронкой бюхнера и высушивают бумагой.

Выход продукта: 73.25%

3.Удаление защитной группы.

В колбу, соединенную с обратным шариковым холодильником, объемом в 100 мл. добавляют 50 мл. соляной кислоты в 5М и растворяют в ней весь полученный продукт. Хорошо перемешивают до получения прозрачного раствора и нагревают в течении 15 минут. В процессе происходит отцепление защитной группы от пара-бромоанилина:




По истечению 15 минут охлаждают колбу и добавляют пипеткой 25 процентный водный раствор гидроксида натрия до получения pH=14. Примерно 50-55 мл раствора. Далее добавляют лёд, чтобы выпал осадок коричневого цвета. Отфильтровывают воронкой бюхнера и промывают холодной водой. Затем отфильтровывают заново и полученный осадок коричнево цвета растворяют в минимальном объёме кипящего абсолютного этанола. Около 5 мл. кипящего этанола на полученное количество осадка. После охлаждают до комнатной температуры и продолжают охлаждать в ледяной воде. Выпавший осадок белого цвета отфильтровывают воронкой бюхнера и высушивают бумагой.

Выход продукта: 27.15%

Спектр H-NMR: (200MHz CDCl3) δ(ppm)= 3.66 (2H, s, amino), 6.57 (2H, d, phenyl), 7.25 (2H, d, phenyl)
.

Лит-ра: Experimental Organic Chemistry Principles and Practice; L. Hardwood and C. Moody. p.451-453

Категория: Мои статьи | Добавил: C2H5OH (03 Июл 2011)
Просмотров: 4336 | Теги: электрофильное замещение, пара-броманилин, защитная группа, анилин, бромирование | Рейтинг: 5.0/1
Всего комментариев: 0
Добавлять комментарии могут только зарегистрированные пользователи.
[ Регистрация | Вход ]
Форма входа


Наши баннеры
Вид баннера на сайт:

Химическая технология и органический синтез


Код баннера на сайт:


Вид баннера на чат:

Общение для всех


Код баннера на чат:


Поделиться

Доска объявлений

Друзья сайта

Посетители
Новички
0897034112vlad)))))
НиколаевEfimovasKP

Последние посетители


Copyright MyCorp © 2020
Хостинг от uCoz